Циклогексанон є важливим хімічним продуктом, отриманим окисленням циклогексану або гідруванням фенолу. Його молекулярна структура являє собою шести--членне вуглецеве кільце, яке містить одну групу кетону, тому він поєднує гідрофобний скелет аліциклічного вуглеводню з полярним характером кетону. Циклогексанон має чудову розчинювальну здатність і помірну хімічну реакційну здатність є основною сировиною для виробництва покриттів, чорнила, синтетичної шкіри та нейлону.
Розчинність циклогексанону у воді та органічних розчинниках
Розчинність циклогексанону у воді обмежена: при кімнатній температурі він малорозчинний і не може змішуватися з водою у всіх пропорціях. Коли до води додається невелика кількість циклогексанону, суміш стає каламутною або розпадається на шари, і однорідна система потребує перемішування та, у багатьох випадках, спільного-розчинника.
На відміну від його обмеженої розчинності у воді, циклогексанон повністю змішується у всіх пропорціях із звичайними органічними розчинниками, такими як етанол, діетиловий ефір, ацетон, бензол і хлороформ. Ця широка органічна розчинність робить циклогексанон чудовим компонентом розчинника для покриттів, чорнила та очисних складів.
Фізичні та хімічні властивості
Циклогексанон має температуру кипіння близько 155,6°C, температуру плавлення близько -31°C і щільність близько 0,947 г/см3, тому він трохи легший за воду. Сполука є леткою, і її пари, змішані з повітрям, можуть утворювати вибухонебезпечну атмосферу. З температурою спалаху близько 44 С класифікується як легкозаймиста рідина категорії середнього спалаху.
У хімічному плані кетонна група циклогексанону піддається реакціям приєднання, відновлення та конденсації, що робить сполуку ключовим проміжним продуктом для багатьох хімічних речовин тонкого синтезу. Циклогексанон повільно окислюється на повітрі, і тривале зберігання може утворювати перекиси; тому при зберіганні слід уникати впливу світла та високої температури.
Ключова роль у виробництві нейлону
Найбільш важливим промисловим використанням циклогексанону є проміжний продукт нейлонового ланцюга. Оксимація перетворює циклогексанон на циклогексаноноксим, а в кислих умовах оксим зазнає перегрупування Бекмана в капролактам. Полімеризація-розкриття кільця капролактаму дає нейлон 6, який широко використовується в синтетичних волокнах, інженерних пластмасах і плівкових матеріалах.
Циклогексанон також може бути окислений до адипінової кислоти, а поліконденсація адипінової кислоти з гексаметилендіаміном дає нейлон 66. Таким чином, об’єм і якість циклогексанону безпосередньо впливають на постачання та вартість нейлонових продуктів, що постачаються далі.
Використовується як промисловий розчинник
Циклогексанон розчиняє широкий спектр полімерних смол і є сильним розчинником, який широко використовується в промисловості покриттів і чорнила. У складі фарб він розчиняє нітроцелюлозу, акрилові та епоксидні смоли, допомагаючи регулювати в’язкість і покращувати вирівнювання та блиск. Циклогексанон також служить розчинником і розріджувачем для синтетичних смол і каучуків, а у виробництві клеїв він розчиняє основну смолу для отримання стабільних склеювальних продуктів. В електронній промисловості він очищає залишкові забруднення з точних компонентів і є важливим технологічним розчинником у виробництві напівпровідників і-оптичних пристроїв.
У друкарських фарбах циклогексанон сприяє розчиненню пігментів і сполучних речовин і покращує друк і швидкість висихання. У галузі клеїв він використовується для виготовлення взуттєвих та декоративних клеїв; його потужна розчинна здатність справляється з важко{1}}підкладками-для склеювання та підвищує надійність з’єднання. У очищенні очисники на основі-циклогексанону видаляють сильні масляні забруднення з механічних частин і широко застосовуються для обслуговування та відновлення обладнання.
Застосування в шкірі, сільському господарстві, фармацевтиці та тонкій хімії
При обробці шкіри циклогексанон діє як знежирювач, який ефективно видаляє жир і бруд з поверхні необробленої шкіри, забезпечуючи чисту поверхню для наступних етапів дублення. В агрохімічному та фармацевтичному секторах циклогексанон використовується як розчинник у синтезі та кристалізації композицій пестицидів і фармацевтичних проміжних продуктів. Він також використовується в засобах для зняття фарби, очищувачах-друкарських чорнил і засобах для обробки металевих поверхонь. З розвитком тонкої хімії його використання в синтезі функціональних матеріалів продовжує розширюватися, і циклогексанон залишається важливим проміжним продуктом у виробництві антиоксидантів, світлостабілізаторів і ароматичних сполук.
Часті запитання
Чи розчиняється циклогексанон у воді?Циклогексанон лише незначно розчинний у воді і не може бути змішаний з водою у всіх пропорціях; суміш каламутніє або розшаровується. Однак він повністю змішується в усіх пропорціях з органічними розчинниками, такими як етанол, діетиловий ефір і ацетон.
Які номер CAS і молекулярна формула циклогексанону?Циклогексанон має номер CAS 108-94-1 і молекулярну формулу C6H10O; це аліциклічний кетон із шестичленним кільцем.
Для чого в основному використовується циклогексанон?Циклогексанон в основному перетворюється на капролактам і адипінову кислоту, які використовуються для виготовлення нейлону 6 і нейлону 66, а також широко використовується як промисловий розчинник.
Чи є циклогексанон легкозаймистою рідиною?так Циклогексанон має температуру спалаху близько 44 C і класифікується як легкозаймиста рідина середньої{2}}категорії спалаху. Його пари можуть утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям, тому його необхідно зберігати подалі від джерел вогню.
Яку роль відіграє циклогексанон у покриттях?Циклогексанон є сильним розчинником у промисловості покриттів: він розчиняє такі смоли, як нітроцелюлоза, акрилові та епоксидні системи, і покращує в’язкість, вирівнює та блиск плівки фарби.
Як циклогексанон пов'язаний з циклогексаном?Циклогексанон виробляється каталітичним окисленням циклогексану і є основним компонентом масла KA, отриманого окисленням циклогексану. Обидві сполуки належать до сімейства циклогексилів і пов’язані однаковою хімією окислення.